Moin!
zu 1.)
Hmm, da gibt es mehrere Varianten.
A - Du kannst die Stadt so versorgen, dass immer eine Reserve von einer oder zwei Wochen im dortigem Kontor lagert. Dann kann ein Konvoi ruhig mal ausfallen. Kritisch wird's, wenn er schwerer beschädigt wird, sprich länger ausfällt.
B - Redundante Konovois - zwei Konvois fahren dieselbe Strecke. Kann gemacht werden, bringt aber Nachteile wenn beide Konvois fahren! Aufgrund von unterschiedlichen Geschwindigkeiten (Art, Zustand der Schiffe und Fähigkeiten der Kaptäne) ist eine Synchronisation von zwei Konvois auf gleicher Route ziemlich müßig. Meistens fährt der zweite Konvoi ineffizient Überschußwaren hin und zurück. Also, eher Hands off!
C - Bereitstellen eines Reservekonvois, der eine ausgefallene Route übernimmt. Routen kann man Speichern und Laden, also ist dieses mit wenigen Klicks bewerkstelligt.
D - Die Werften auf Zack halten, dann ist die Ausfallzeit kürzer.
Ich persönlich verfolge A, C und D.
zu 2.)
Keine Angst, es ist im Programm vorgesehen, dass das nicht passiert.