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Reparaturen: Kommt darauf an. Es ist deine Entscheidung, ob du die Route so einstellst, dass automatisch bei 90% repariert wird oder ob nicht, das bedeutet dann in der Tat das von dir beschriebene Szenario wonach das Schiff solange fährt, bis es der Kapitän für nicht mehr verantwortlich hält (das müsste bei rund 30% sein).
Höchst- und Niedrigstpreise:
Die Nutzen dir nichts. Die Niedrigstpreise sind so niedrig, dass du keinen Gewinn machen wirst, bei Bier ist er, glaube ich bei um die 16 oder 18

. Die Höchstpreise müsstest du kennen. Wenn eine Stadt kein Bier mehr hat, dass steigt der Preis auf fast 80

.
Das ist aber Unsinn. Gehandelt wird in der Mitte, also zwischen 35 und 55

. Wenn du Gewinn machen willst, dann solltest du billiger einkaufen als verkaufen. Willst du eine gute Einstellung für deine Autorouten haben, dann mache erstmal eigene Erfahrungen im manuellen Handel. Du brauchst ein Gefühl für die möglichen Preise. Wenn du dieses Gefühl hast, dann kannst du die Preise auch in deine Route übernehmen.
Schnigge dem Piraten überlassen? Seltsames Gebaren. Das bringt nicht viel. Wenn du Glück hast bekommst du innerhalb eines Jahres eine fünfstellige Summe als Beuteanteil. Würdest du die Schnigge manuell handeln lassen, damit vielleicht noch Kneipenaufträge abarbeiten, dann hättest du die Summe innerhalb einer Woche zusammen. Außerdem riskierst du jedesmal eine Anklage, wenn du den Piraten in der Kneipe ansprichst.
Der Kontorverwalter. Hm. Klick ihn doch mal an. Was kann man denn dort einstellen? Nun ja. Ganz einfach, er kauft oder verkauft Waren. Kauft er Waren, packt er sie ins Lager, verkauft er Waren, nimmt er sie aus dem Lager. Er handelt einmal am Tag. Willst du also Lübeck kontinuierlich versorgen, solltest du einen Verwalter haben. Allerdings müsste deine Flotte regelmäßig das Lager füllen, damit der Verwalter was zu verkaufen hat. Der Vorteil ist die Kontinuität, die bekommst du manuell nicht hin.