Herzlich Willkommen, Jakob!
Zu Deinen Fragen:
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1) Ich gehe davon aus, daß Du schneller als durch selbst bauen sein willst. Es gibt mehrere Möglichkeiten:
* Du kannst per Starteinstellungen mit ein oder zwei Schiffen starten.
* Du kannst Pirat werden und weiße Schiffe kapern. Für das Vermeiden von Anklagen bin ich aber kein Experte.
* Du wirst "brutaler friedlicher Händler", indem Du Kneipenaufträge erledigst, die Piraten generieren (Eskorte, Flüchtling oder Piratenjäger). Dazu gibt es wieder zwei Strategien:
- Du baust Dein Schiff aus, so daß es ein paar Kanonen an Bord nehmen kann, und lädst es voller Matrosen mit Entermessern.
- Du sorgst dafür, daß Du möglichst schnell beide Boote voller Matrosen lädst und so viele Entermesser mitnimmst, wie Du in ein paar Tagen zusammenkratzen kannst. Dann nimmst Du einen Kneipenauftrag an, der Dir eine Schnigge (maximal Kraier) vorsetzt. Du fährst dann nacheinander in zwei verschiedenen Kämpfen an den Piraten heran, ohne einen Schuß einzufangen. Der erste wird zwar wahrscheinlich scheitern (möglichst den ohne Entermesser nehmen!), wird aber nicht geentert, sondern nur geplündert, weil Du keinen Schuß abgegeben hast. Der zweite schafft es dann oft. Wenn nicht: Neu laden und versuchen, geschickter zu agieren.
Das geenterte Schiff hat dann Waffenplätze und Kanonen, damit kann man sich auch an Koggen und Holke wagen (die man aber nur arg lädiert bekommt). Vorher kämpfen und segeln üben!!!
2) Auf diese Frage wirst Du beide Antworten bekommen

Je effektiver Du an Geld kommst, desto wichtiger werden die Ziegeleien. Denke nur daran, daß Du anfangen mußt, Dich selbst um die Versorgung der Städte zu kümmern, wenn sie 3000 Einwohner überschreiten. Ab dann solltest Du Getreide- und Bierproduktionen bereits haben. Nicht primär um Geld zu
verdienen, sondern um die Leute bei Laune und in den Ziegeleien zu halten. Bei Getreidemangel gibt es Hunger, bei Biermangel Streik. Unter 2800 Einwohner sind die Städte sehr genügsam und machen fast alles mit.
3) Du solltest - solange Du nicht genug Schiffe hast - Leerfahrten vermeiden. Außerdem eignet sich auf der Standardkarte Stockholm gut für den Start einer Eisenwarenproduktion, weil dort die Vorprodukte Holz und Eisenerz ebenfalls produziert werden. Um das zu dürfen, brauchst Du eine Bauerlaubnis, an die Du am einfachsten durch Handel kommst.
4) Ja. Man muß wie ein Irrer von Stadt zu Stadt. Wenn Du es Dir leisten kannst, mit Autorouten, siehe Tippsammlung. Was Köln anbelangt: Es liegt etwas ab vom Schuß, und wenn Du alle drei Tage 60

verdienst, bekommst Du mehr, als wenn Du alle sechs Tage 100

verdienst. Außerdem können Holke und Koggen keine Flüsse befahren. Aber mit der Zeit willst Du wahrscheinlich sowieso in allen Städten handeln.
Zur Echtzeit: Das hängt davon ab, was Deine Ansprüche sind. Ich denke aber mal, wenn Du aktiv und mit großem Risiko Piraten generierst und jagst (um Spielzeit zu sparen), dauert es einen guten Tag, bis Du ein Sternsystem aufgebaut hast, so daß von Deinem Zentrallager aus in jede Stadt ein Schiff fährt (unbekannte Begriffe: Siehe Tippsammlung).